Nuotr.: © Paulius Kalamažnikas
Piliakalnis stūkso prie pat Kupiškio miesto, netoli Kupiškio marių ir Aukštupėnų kaimo. Jis suformuotas ant masyvios, pailgos aukštumos, kairiajame Lėvens krante. Šiaurine piliakalnio papėde teka Aukštupio upelis. Kultūrinis sluoksnis buvo rastas jo pakraščiuose bei piliakalnio šlaituose. Istorikai mano, kad piliakalnyje buvo medinė bendruomenės pilis-slėptuvė, pati ankstyviausia būsimo miestelio užuomazga. Seniausiais laikais Kupiškio apylinkėse gyveno baltų gentis – sėliai. Tai buvo jų piečiausios žemės. Manoma, kad Kupiškio piliakalnio įtvirtinimai ir pilis buvo sugriauti jau per pirmuosius kalavijuočių ordino kariuomenės žygius apie 1240 metus.
Legenda byloja, kad seniai seniai čia gyvenę du milžinai: vienas Paketurių kaime, o kitas Aukštupėnų kaime. Juos abu skyrė Lėvens upė ir slėnis. Milžinai rūkydami pypkes mėgdavę pasikalbėti. Milžinų pypkės buvusios ilgos ir susisiekdavo toj vietoj, kur dabar yra piliakalnis. Pabaigę rūkyti jie pelenus iškratydavo ten, kur jų pypkės susisiekdavo. Šie milžinai gyvenę tiek ilgai, kad iš jų prikratytų pelenų ir susidarė Kupiškio piliakalnis. Šią legendą mena milžinų skulptūros iš akmens ir medžio bei milžinų pėdos piliakalnio papėdėje.
